| 1999年（3周年） | |||
| 1 | マイ・フレンド・メモリー | 01/02-01/22 | |
| 2 | （再映）タイタニック | 01/15-02/05 | |
| 3 | スティング | 01/23-01/27 | 北海道立函館美術館 ホイッスラーからウォーホールまで 版画に見るアメリカ美術の100年 アメリカン・クラシック・シネマ祭 |
| 4 | お熱いのがお好き | 01/23-01/27 | |
| 5 | ダイヤルＭを廻せ | 01/28-02/01 | |
| 6 | 雨に唄えば | 01/28-02/01 | |
| 7 | イージーライダー | 02/02-02/05 | |
| 8 | 華麗なる賭け | 02/02-02/05 | |
| 9 | ビッグ・リボウスキ | 02/06-02/12 | |
| 10 | イン＆アウト | 02/06-02/19 | |
| 11 | ドクター・ドリトル | 02/06-02/26 | |
| 12 | 地球は女で回ってる | 02/13-02/19 | |
| 13 | ブギーナイツ | 02/20-02/26 | |
| 14 | アンナ | 02/20-02/22 | フランス映画祭 Vol.2 |
| 15 | キス！キス！キッス！ | 02/23-02/24 | |
| 16 | ミステリアスピカソ/天才の秘密 | 02/25-02/26 | |
| 17 | 花のお江戸の釣りバカ日誌 | 02/27-03/05 | |
| 18 | ウェディング・シンガー | 02/27-03/19 | |
| 19 | 時雨の記 | 02/27-03/12 | |
| 20 | ラブ＆デス | 03/06-03/12 | |
| 21 | ウエルカム・トゥ・サラエボ | 03/13-03/14 | 鬼才マイケル・ウインターボトム監督特集 |
| 22 | バタフライ・キス | 03/15-03/16 | |
| 23 | アイ・ウォント・ユー | 03/17-03/19 | |
| 24 | バグズ・ライフ | 03/13-04/11 | |
| 25 | 微笑みをもう一度 | 03/20-04/09 | |
| 26 | （再映）ミステリアスピカソ/天才の秘密 | 03/23-03/26 | |
| 27 | 宋家の三姉妹 | 03/27-04/16 | |
| 28 | MARCO～母をたずねて三千里 | 04/12-04/25 | |
| 29 | 勝手にしやがれ | 04/10-04/12 | ジャン＝リュック・ゴダール監督特集 |
| 30 | 気狂いピエロ | 04/13-04/16 | |
| 31 | 鮫肌男と桃尻娘 | 04/17-04/23 | |
| 32 | スネークアイズ | 04/17-04/30 | |
| 33 | エバー・アフター | 04/24-05/21 | |
| 34 | （再映）バグズ・ライフ | 04/29-05/05 | |
| 35 | アルマゲドン | 05/01-05/21 | |
| 36 | 鳩の翼 | 05/08-05/14 | |
| 37 | 女と女と井戸の中 | 05/15-05/21 | |
| 38 | 恐るべき子供たち | 05/22-05/25 | ＜シネマ・アイリス３周年記念映画祭＞ “タブーへダイブ”「ジャン・コクトーの世界」 幻惑と誘惑の迷宮（ラビリンス） |
| 39 | オルフェの遺言 | 05/22-05/25 | |
| 40 | 胎児が密猟する時 | 05/22-05/25 | ＜シネマ・アイリス３周年記念映画祭＞ “タブーへダイブ”「若松孝二の世界」 “映画梁山泊・白熱の60年代” |
| 41 | 犯された白衣 | 05/22-05/25 | |
| 42 | ゆけゆけ二度目の処女 | 05/22-05/25 | |
| 43 | 夜の騎士道 | 05/26-05/28 | ＜シネマ・アイリス３周年記念映画祭＞ ジェラール・フィリップ映画祭Ⅱ（美は不変） |
| 44 | しのび逢い | 05/26-05/28 | |
| 45 | きみのためにできること | 05/22 | ＜シネマ・アイリス３周年記念映画祭＞ プレミア上映 篠原哲雄監督トーク |
| 46 | 「A」 | 05/26-05/28 | ＜シネマ・アイリス３周年記念映画祭＞プレミア上映 |
| 47 | レ・ミゼラブル | 05/29-06/04 | |
| 48 | メリーに首ったけ | 05/29-06/04 | |
| 49 | （再映）アルマゲドン | 05/29-06/04 | |
| 50 | ベルベット・ゴールドマイン | 06/05-06/11 | |
| 51 | 愛の悪魔 | 06/05-06/11 | |
| 52 | ラウンダース | 06/12-06/18 | |
| 53 | ぼくのバラ色の人生 | 06/12-06/18 | |
| 54 | 虹の岬 | 06/12-06/18 | |
| 55 | ぼくらはいつも恋してる！/金枝玉葉2 | 06/19-06/25 | |
| 56 | フェアリーテイル | 06/19-06/25 | |
| 57 | 25年目のキス | 06/19-07/09 | |
| 58 | ライフ・イズ・ビューティフル | 06/26-08/01 | |
| 59 | 39 刑法第三十九条 | 07/03-07/09 | |
| 60 | 鉄道員 ぽっぽや | 07/10-08/06 | |
| 61 | （再映）きみのためにできること | 07/10-07/16 | |
| 62 | グッバイモロッコ | 07/17-07/23 | |
| 63 | 永遠と一日 | 07/24-07/30 | |
| 64 | 菊次郎の夏 | 07/31-08/13 | |
| 65 | もういちど逢いたくて/星月童話 | 07/31-08/13 | |
| 66 | メイド・イン・ホンコン | 08/07-08/13 | |
| 67 | エントラップメント | 08/14-10/01 | |
| 68 | パラサイト | 08/14-09/03 | |
| 69 | ゴールデンボーイ | 09/04-09/10 | |
| 70 | 54 フィフティーフォー | 09/04-09/10 | |
| 71 | バッファロー'66 | 09/11-09/24 | |
| 72 | バベットの晩餐会 | 09/11-09/17 | BABETTE'S FEAST FMいるか、シネマアイリス/共催 |
| 73 | クンドゥン | 09/18-09/24 | |
| 74 | カードキャプターさくら | 09/25-10/01 | |
| 75 | サイモンバーチ | 09/25-10/01 | |
| 76 | （再映）ライフ・イズ・ビューティフル | 10/02-10/08 | |
| 77 | アドレナリン・ドライブ | 10/02-10/08 | |
| 78 | 八月のクリスマス | 10/02-10/08 | |
| 79 | ブロークダウン・パレス | 10/09-10/22 | |
| 80 | ワンダフル・ライフ | 10/09-10/15 | |
| 81 | セレブリティ | 10/09-10/22 | |
| 82 | 白痴 | 10/19 | 北海道ロケ100選 巡回特別上映 北海道ロケ100選上映実行委員会、 北海道新聞社/主催 |
| 83 | 挽歌 | 10/20 | |
| 84 | 氷点 | 10/21 | |
| 85 | 飢餓海峡 | 10/22 | |
| 86 | プリティー・ブライド | 10/23-12/10 | |
| 87 | 運動靴と赤い金魚 | 10/23-10/29 | |
| 88 | 天使に見捨てられた夜 | 10/16-10/18 10/28-10/29 | 日本映画にこの男あり！七つの顔を持つ役者 大杉漣映画祭 |
| 89 | アベックモンマリ | 10/23-10/25 | |
| 90 | 犬、走る | 10/26-10/27 | |
| 91 | ロック・ストック＆トゥー・スモーキング・バレルズ | 10/30-11/05 | |
| 92 | レッド・バイオリン | 11/06-11/12 | |
| 93 | 双生児 | 11/06-11/12 | |
| 94 | ラン・ローラン・ラン | 11/13-11/19 | |
| 95 | 黒い家 | 11/13-12/10 | 11/15 森田芳光監督トーク |
| 96 | 孔雀 | 11/20-11/26 | |
| 97 | 皆月 | 11/20 | 11/20 望月六郎監督トーク |
| 98 | オースティンパワーズDX | 11/27-12/10 | |
| 99 | 森と水のゆめ/大雪・トムラウシ | 12/07-12/08 | 12/07、08 藤本幸久監督挨拶 |
| 100 | リトル・ヴォイス | 12/11-12/17 | |
| 101 | ファイト・クラブ | 12/11-02/04 | |
| 102 | ターザン | 12/18-02/13 | ※12/31 休館 |